日本メンズファッション協会は11月30日、「第45回ベストドレッサー賞2016」の発表・授賞式を渋谷セルリアンタワー東急ホテルで開催した。今年度は、東京都知事の小池百合子（政治部門）、NHK連続テレビ小説「べっぴんさん」のモデルとなった子ども服のファミリア創業者、坂野惇子を祖母に持つ岡崎忠彦ファミリア社長（経済部門）、漫画家の荒木飛呂彦（学術・文化部門）、俳優の菅田将暉（芸能部門）、女優の松下奈緒（同）、レスリングで五輪4連覇を達成した伊調馨（スポーツ部門）、俳優の別所哲也（インターナショナル部門）の7人が選ばれた。また、クールなウールが似合う人を選出する「ウールマーク賞」を小池都知事が同時受賞した。
クールビズで05年以来2度目の受賞になった小池都知事は、「エルザ・ウィンクラー（ELZA WINKLER）」の青のジャケットを着用。「彩りは出身地である兵庫県の神戸に受けた影響も大きい。ファミリアで育ちましたから（笑）。セットアップを着回しながら何通りにも着るのが楽しみ。ジャケットはキャスターの頃からサイズも変わらず、襟や肩など、流行に応じて直しながら着ている」と笑いを交えながらコメントした。岡崎ファミリア社長は着物にスニーカーを合わせたコーディネートで登場。「神戸なので『アシックス』のスニーカーを合わせた。京都人には怒られちゃうけど、神戸人なら許されるかな（笑）。祖母には毎日その日着る服をプレゼンテーションしていた。コーディネート遊びみたいなもの」と話した。「ジョジョの奇妙な物語」の作家でもある荒木は「仕事中は、汚れるのでスエットを着ていることも多い。今日の衣装は伊勢丹でおすすめされたスーツ」。56歳という荒木の年齢を聞いて、会場がどよめく場面もあった。
芸能部門賞の松下は「普段はデニムやスニーカー、Tシャツなどカジュアルなスタイルが好き」と話し、祖父がテーラー（仕立て屋）という菅田将暉は「自宅出産で店の2階で生まれた。最近は同世代のパタンナーたちと出会い、自分でミシンを使って服を作りはじめた。いつかこんな華やかな場所に着ていける服を作りたい」。女性らしい振り袖姿を披露した伊調馨は「青が好きで、今日の着物も藍染めのモノを選んだ。30代になってから、日本人女性として和装に興味がわいた」と語った。
別所は「ルイ・ヴィトン（LOUIS VUITTON）」のスーツで登場。自身が主宰する国際短編映画祭「ショートショート フィルムフェスティバル」が評価され「18年間、世界の映画を招へいしてきた。インターナショナル部門を受賞できてうれしい。これからも東京の文化を世界へ発信していきたい」と会場を沸かせた。
